La musica in origine presentava un collante fra le comunità di skin, mods e rude boys. Questi erano lo ska tradizionale, che evolverà nel rocksteady e reggae. Nella subcultura giovanile skinhead, così come nella tradizionale cultura operaia inglese, convivono la sentita appartenenza di classe, il fiero patriottismo, aspetti comportamentali maschilisti e sciovinisti, uniti a volte, ad orientamenti politici di tipo conservatore.  

Nel corso degli anni appartenenza di classe e sentimento nazionalista si polarizzarono, creando fazioni politiche contrapposte. Tali fazioni si collocarono su posizioni di estrema destra, di estrema sinistra o di rifiuto di qualsiasi connotazione politica. I gruppi musicali divennero i maggiori diffusori di messaggi politici, in modo particolare nel caso dell'estrema destra. L'Oi! giungerà sull'onda del punk rock, con la comunità skin che si dividerà quindi fra politicizzati e non, dove alcuni subiscono il fascino delle politiche del National Front. Negli anni ottanta si torna a parlare di skin antirazzisti con la formazione della SHARP (Skin Heads Against Racial Prejudice) nati a New York per contrastare la presenza degli skinhead neonazisti, e qualche anno dopo si formano i primi gruppi RASH (Red & Anarchist Skin Heads), che oltre all'antirazzismo connotano ideali prossimi al comunismo e all'anarchismo.

Il senso comune identifica erroneamente la sottocultura skinhead unicamente con l'appartenenza a movimenti d'estrema destra a causa dell'influenza dei media, che distorcendo l'immagine del movimento originale, si rivolgono unicamente al movimento neonazista, ignorando l'esistenza del movimento delle origini. 

Un concetto fondamentale per poter comprendere la nascita degli skinhead è quello di working class (classe operaia in inglese): lo skin è solo l'ultimo, in ordine cronologico, dei rappresentanti della gioventù proletaria britannica, oggetto di critiche e disprezzo da parte della borghesia e dell'aristocrazia fin dalle sue origini, nell'Ottocento; disprezzo che veniva e viene spesso ampiamente ricambiato. Lo skinhead si riconosce totalmente nella classe sfruttata, quella operaia. Solitamente svolge lavori manuali, detesta borghesi e poliziotti.

L'immagine stereotipata di questo giovane, caratterizzata da teste rasate e stivali anfibi deriva principalmente da esigenze lavorative: condizioni igieniche e di sicurezza scarse rendono necessarie precauzioni contro infortuni e infezioni; buona parte dell'abbigliamento però, comprende anche elementi tramandati dai Mods, da cui deriva lo Skinhead. Non si tratta, quindi, di una divisa da combattimento (almeno inizialmente), come molti hanno teorizzato, bensì di uno stile strettamente legato alle proprie origini, riprendendo elementi derivanti dalle culture mod e rude boy.